Yom Kipur ile ilgili yasaklamalar arasında belki de en çok tartışılanı, deri ayakkabı giymekle ilgili olan yasaktır.

Bu konudaki genel yargı, Mişna döneminde deri ayakkabı giymenin lüks olması ve zenginliği simgelemesi sebebiyle bu günde giyilmemesi gerektiği şeklindedir.

Bu yargı doğrultusunda, günümüzde bunun özel bir lüks olmadığı ya da deri ayakkabıdan daha rahat, daha pahalı ayakkabıların neden giyilebileceği gibi sorular ortaya çıkar.

Oysa sorun yargıdadır. Zira doğru değildir. Ayakkabı, fiziksel vücudu simgeler. Tıpkı ayakkabının, vücudun en alt kısmını kapsaması ve yeryüzü ile bağlantısını, orada hareketini sağlaması gibi, insan vücudu da aynı şekilde ruhun en alt düzeyini içinde barındırır ve fiziksel dünyaya bağlayarak onunla ilgilenmesinde aracı olur.

Dolayısıyla Tanrı bir kişinin, fiziksel vücudu ile olan ilişkisini göz ardı edip tamamen manevi bir düzeyde bulunmasını istediği zaman, ayakkabısını çıkarmasını ister. Buna iki örnek, Tanrı'nın Moşe Rabenu ve Yeoşua ile farklı zamanlarda yaptığı konuşmalarda, ayakkabılarını çıkarmalarını istemesidir. Benzer şekilde Bet-Amikdaş'taki hizmetleri sırasında Koenler ayakkabılarını çıkarırlardı. Yine günümüzde halkı mübarek kıldıklarında (Nesiat Kapayim'de) Koenler ayakkabılarını çıkarırlar.

Bene-Yisrael, yemek yemeyip bir şey içmeyip bütün gün dua ettikleri Yom Kipur'da meleklerle eşdeğerdirler. Dolayısıyla Kipur günü Yahudiler ayakkabı giymezler. Yılda bir gün fizikselliğimizi yok sayar, bunu simgelemek için deri ayakkabılarımızı giymeyiz. Neden deri? Çünkü deri, bir hayvandan, bir canlıdan gelmiştir ve tüm materyaller arasında vücudu ve fizikselliği en üst derecede simgeleyen odur. Dolayısıyla Tora'nın bakış açısıyla "ayakkabı" eşittir "deri ayakkabı"; başka bir deyişle "deri olmayan ayakkabı" eşit değildir "ayakkabı". Zira deri ayakkabının simgelediklerini deri olmayan ayakkabı simgelemez.